Среди родившихся сыновей четы Томаса Болейн и Элизабет Говард, Джордж единственный дожил до зрелого возраста. Появился на свет в 1503 году.  Благодаря связям отца, первого графа Уилкшира (англ. Earl of Wiltshire), он заступил на службу к королю Англии Генриху VIII.

Портрет Джорджа Болейна

Как и положено представителю знатной фамилии, в 1525 году по наставлению семьи он женился на Джейн Паркер (англ. Jane Parker),  представительнице уважаемой при дворе и богатой семьи. На момент свадьбы Джордж был завидным женихом: его сестра Мария была любовницей короля, отец за преданную службу регулярно получал во владения новые земли и титулы. На свадьбу молодым Генрих VIII  в качестве подарка преподнес поместье Гримстон в Норфолке (англ. Norfolk).

Портрет Джейн Паркер

Джорж часто сопровождал короля в его развлечениях. Они вместе выезжали на охоту, закатывали пиры, проводили время за игральным столом, где проигрывали друг другу огромные суммы. Такая близость к монарху благотворно сказалось на карьере мужчины. В январе 1526 года Джорджу была дарована должность главного королевского виночерпия с годовым содержанием 20 фунтов стерлингов.

Положение при королевском дворе семьи Болейн подкрепила Анна, ставшая возлюбленной Тюдора. При ее поддержке Джордж в 1529 году приобретает титул виконта Рочфорда. Затем следует назначение послом Англии при поездке во Францию с дипломатической миссией. Король со своим выбором не ошибся - Болейн смог быстро добиться дружбы с королем Франции. Этот союз был нужен Генриху VIII для противостояния Папе Римскому,  препятствующему расторжению брака английского монарха с Екатериной Арагонской. После одной из поездок во Францию Джордж сообщил королю, что Папа отлучил его от католической Церкви.

Не видя иного выхода, Генрих совместно с парламентом принял акт о супрематии, на основании которого произошел полный разрыв с Римом и провозглашение короля главой английской церкви. Это позволило расторгнуть брак с Екатериной Арагонской и жениться на Анне Болейн.

Тем временем карьера Джорджа Болейн достигла своего пика: в июне 1534 года король его назначил на пост лорда-хранителя Пяти портов и констеблем Дуврского замка (англ. Dover Castle), расположенного на границе Англии и Франции.

После выкидыша Анна Болейн, Генрих всерьез задумался о неспособности жены родить наследника мужского пола. По наставлению Томаса Кромвеля королеву обвинили в супружеской измене с пятью мужчинами. В список обвиняемых входил и Джордж.

2 мая 1536 были арестованы сэр Генри Норрис, сэр Фрэнсис Уэстон, сэр Уильям Брертон, Марк Смитон и Джордж Болейн. В ходе допроса в интимной связи с королевой признался только Смитон, остальные упорно все отрицали.  12 мая состоялся суд, где в жюри присутствовал и родной брат матери Анны Болейн Томас Говард. Он признал своих племянников виновными в инцесте и в измене королю.

17 мая 1536 года Джордж Болейн обезглавили  в Тауэр-Хилле.